Deadpool (aka Wade Wilson) ay madalas minamaliit ng kanyang mga kasamahang superhero . Bagama't ang mersenaryo ay may pambihirang kakayahan sa pakikipaglaban at isang healing factor na katumbas lamang ng kay Wolverine, siya ay itinuturing pa rin bilang isang mentally unstable buffoon na hindi maasahan. Gayunpaman, ang Deadpool ay maaaring maging mahigpit na tapat sa kanyang mga kaibigan tulad ng kapag nailigtas niya ang kanyang personal na nagbebenta ng armas, Weasel, mula sa mga kamay ng walang awa na mamamatay-tao, ang Taskmaster. Ilang superhero ang kayang talunin ang Taskmaster dahil sa kanyang kakayahang ganap na gayahin at kontrahin ang kanilang mga galaw, ngunit nakilala ng kontrabida ang kanyang kalaban nang makaharap niya ang isang kalaban na dalubhasa sa pagiging unpredictable.
Sa Deadpool (vol. 1) #2 (ni Joe Kelly at Ed McGuinness), natuklasan ng Merc with a Mouth na dinukot ang kanyang kaibigang Weasel. Sinusubaybayan niya siya sa isang paaralan ng mga ninja nag-aaral sa ilalim ng pangangasiwa ng Taskmaster . Nadarama ng seguridad ang presensya ni Wilson, ngunit pinapayagan siya ng Taskmaster na pumasok sa kanyang institute para mapag-aralan niya ang kanyang istilo ng pakikipaglaban at idagdag ito sa kanyang malawak na repertoire. Ang Deadpool ay gumawa ng maikling gawain ng kanyang hukbo ng mga mag-aaral na ninja, ngunit ito ay ibang kuwento kapag siya ay lumapit sa kanilang guro na mukhang bungo. Ang photographic memory ng Taskmaster ay nagbibigay-daan sa kanya na kontrahin ang bawat kilos ng pakikipaglaban na ibinabato niya at ang mersenaryo ay mabilis na natalo.
Habang nagpapagaling ang Deadpool mula sa kanyang mga pinsala sa isang selda, nakita niya ang kanyang kaibigan na naroon na. Ipinaliwanag ni Weasel na hindi siya inagaw ngunit iniwan siya nang kusa dahil inalok siya ng Taskmaster ng isang kumikitang deal upang lumikha ng mga armas na eksklusibo para sa kanya. Upang magdagdag ng insulto sa pinsala sa sandaling siya ay gumaling nang sapat, dadalhin siya sa isang naka-pack na lecture hall upang isagawa ng Taskmaster. Nais niyang gumawa ng isang halimbawa ni Wade sa kanyang mga mag-aaral at lubos na inaasahan na siya ay bababa nang kasingdali ng ginawa niya noong una nilang paghaharap. Gayunpaman, ang Deadpool ay may kasaysayan na nakakagulat sa mga taong minamaliit sa kanya.
Sa oras na ito sa paligid ng Deadpool ay nasira sa isang hindi planadong, mali-mali na sayaw na nagpapagulo sa Taskmaster. Hindi alam ng maselang kontrabida kung paano magre-react sa mga ligaw na galaw na ito at nag-aalangan sa pagkalito. Ang panandaliang paglipas na iyon ay ang kailangan lang ng Deadpool upang itapon ang isang mahusay na oras na pag-atake sa paraan ng Taskmaster at pabagsakin siya. Ang isang talunang Taskmaster ay bumagsak sa sahig at bumubulong-bulong na ang kanyang ginawa ay 'imposible', ngunit si Wade Wilson ay nagtagumpay sa kaguluhan na ginagawa siyang isang napakahirap na kalaban upang magplano ng pag-atake. Ang Deadpool at Weasel ay umalis sa compound kasama Ang Taskmaster ay nagpapalubog pa rin sa kanyang kabiguan , hindi nauunawaan kung paano siya maaabutan ng isang taong mukhang imbecilic.
Ginawa ng Taskmaster ang parehong pagkakamali na ginawa ng maraming mga kapantay ng Deadpool. Napagkamalan niyang kawalan ng kakayahan ang kabaliwan ni Wilson, na nagparamdam sa kanya na mas mataas siya sa mersenaryo. Ngunit ang Deadpool ay hindi biro, at ang kanyang kawalang-hanggan ay kadalasang ginagamit upang pahintulutan ang kanyang mga kalaban sa isang maling pakiramdam ng seguridad. Maaaring hindi nila napagtanto kung gaano mali ang kanilang pagtitiwala hanggang sa tinuhog na sila ng Deadpool ng isa sa kanyang mga espada.
Tinitingnan ng mga superhero tulad ng Spider-Man at Wolverine ang Deadpool bilang isang pananagutan na mas malamang na magdulot ng gulo kaysa tumulong sa paglutas nito. pero, patuloy silang nakikipagtambalan sa kanya dahil kahit na ang kanyang mga pamamaraan ay maaaring mukhang nakakabaliw, sa kaibuturan ng mga ito ay alam nila na siya ay isang epektibong kakampi kapag ang pagtulak ay dumating upang itulak. Tungkol naman sa Taskmaster -- nang muli siyang lumitaw sa isa pang aklat ng Deadpool pagkalipas ng maraming taon, tinatrato niya ang bibig na mersenaryo nang may paggalang na kanyang natamo.
