Kailan Gagawin ni Ayumu ang Kanyang Lilipat? ay, para sa karamihan, isang conventional romantikong comedy anime series na nagsisimulang mag-debut sa Summer 2022 anime season . Ang anime ay nagdaragdag ng ilang maliliit na twist sa formula, higit sa lahat ay nakatuon sa shogi at plano ni Tanaka Ayumu na ipagtapat ang kanyang pag-ibig pagkatapos lamang niyang talunin ang Urushi fair and square sa larong iyon.
Ang Episode 1 ay nakatuon sa mga laro ng shogi at pag-ibig, habang ang mga susunod na yugto ay higit sa lahat ginalugad ang tradisyonal na mga senaryo ng anime sa high school na may mga laro ng shogi na inihagis. Ganoon din ang ginagawa ng Episode 4 sa pakikipagsapalaran nito sa Pasko, at bagama't isa itong solid at nakakabagbag-damdaming episode, nakakahanap din ito ng oras upang gawing tunay na may kaugnayan muli ang shogi. Hindi pa tapos ang laro.
Episode 4 ng Ayumu nakatutok sa dalawang pangunahing tauhan, na gumugugol lamang ng kaunting oras sa side character tulad ng Takeru at Sakurako , na maganda ang ginagawa ngayong panahon ng taglamig. Samantala, naging sentimental sina Ayumu at Urushi tungkol sa kanilang club at sa katamtamang storage room nito, na binabanggit na ang lugar na ito ay puno na ng magagandang alaala na pinagsasaluhan nila. Halos nag-aatubili silang ilipat ang shogi club sa isang bago, mas magandang silid para sa kadahilanang iyon, at ipinapakita nito kung gaano sila naging malapit. Si Ayumu ay isang mag-aaral dito sa loob lamang ng ilang buwan, ngunit ngayon, sila ni Urushi ay hindi mapaghihiwalay salamat sa kanilang ibinahaging pagmamahal sa shogi. At siyempre, ang hindi sinasabi ngunit matinding crush ni Ayumu kay Urushi ay nagbibigay sa shogi club ng dagdag na kahulugan para sa kanya. Ito ang silid kung saan niya nakilala ang kanyang pinapangarap na babae -- bakit iiwan ito ngayon?
Mamaya sa Episode 4, magsisimula ang Christmas break, at sa Japan, ang Pasko ay parang Araw ng mga Puso -- isang malamig na bakasyon para magkayakap ang magkasintahan habang bumabagsak ang snow. Oo naman, si Ayumu ay nasa isang romantikong kalooban, ngunit pagiging maingat kuudere siya , nahihirapan siyang talagang anyayahan si Urushi sa isang pormal na petsa ng Pasko, at sa isang pagkakataon, siya ay pribadong nawalan ng gana. Nabigo si Ayumu na yayain si Urushi sa oras, at pinagalitan niya ang kanyang sarili para doon nang pribado dahil sa sobrang pagkadismaya. Hanggang ngayon, naging cool si Ayumu bilang isang pipino habang si Urushi ang naguguluhan sa mga rom-com shenanigans, pero ngayon ay si Ayumu na. Iyon ay nagpapakita kung gaano ito kahalaga sa kanya, at sa pagitan ng clubroom at Pasko, siya ay nakakaramdam ng matinding romantiko at sentimental. Kailangan niya ng paraan para maipahayag ito kahit papaano bago masira ang winter break.
Sa Episode 4, nag-iingat si Ayumu, patuloy na pag-unlad patungo sa pagtatapat ng kanyang nararamdaman para kay Urushi -- o hindi bababa sa, gumawa siya ng ilang hakbang upang ilagay ang batayan para sa pag-amin na iyon at mas mapalapit muna kay Urushi, sa loob at labas ng clubroom. Sa kanilang huling club meeting bago ang winter break, Sina Ayumu at Urushi ay naglalaro ng isang kapansin-pansing larong shogi , na sa wakas ay pumayag si Ayumu sa isang kapansanan sa kabila ng kanyang pagmamataas bilang isang shogi player. Gamit ang kapansanan na iyon, naitala ni Ayumu ang kanyang unang tagumpay laban kay Urushi, at kahit na hindi talaga ito binibilang, ito ay isang magandang pakiramdam para sa kanilang dalawa. Ito ay nakakatulong sa kanilang pagkakaibigan na madama na hindi gaanong isang panig, at ito ay halos tulad ng pagsasanay para kay Ayumu na nanalo nang totoo at gumawa ng kanyang pag-amin sa ibang pagkakataon.
Ang pag-unlad ng Pasko ni Ayumu ay hindi titigil doon. Kahit na nabigo siyang yayain si Urushi, maaayos pa rin niya ito, at ginagawa niya iyon sa Araw ng Bagong Taon. Nakilala ni Ayumu si Urushi sa lokal na dambana upang manalangin para sa bagong taon, at buong pusong hinahangad ni Ayumu na matupad ang sariling hiling ni Urushi, anuman ito. Ipinaliwanag ito ni Ayumu sa kanyang kaibigan, na nahihiya ngunit nagpapasalamat sa tulong. Nais ni Urushi na magkaroon ng malaking tagumpay para sa kanyang bagong shogi club, at kung pareho nilang ipinagdarasal iyon ni Ayumu, tiyak na magkakatotoo ito -- at malapit nang sumunod ang tunay na pag-ibig. Ang pagnanais na matupad ang hiling ni Urushi ay sigurado rin na makakakuha ng mas maraming puntos si Ayumu sa mga mata ni Urushi, at hindi na niya ito kailangang pilitin. Ganito lang siya mag-opera.
