Ang Simpsons ay puno ng mga nakakagulat na nakalulungkot na character, na may maraming mga residente ng Springfield na talagang may hindi kapani-paniwalang mga mapait na backstory. Ngunit may isang numero, karaniwang ang comic foil sa mga kalokohan ni Bart, na nakatayo sa itaas ng natitira. Ang Seymour Skinner ay maaaring maging isa sa mga pinakamalungkot na character sa Springfield - na may ilang mga potensyal na palatandaan ng pag-crack din sa pag-iisip.
Sa kabila ng maikling mga paghahayag na si Seymour Skinner ay talagang isang imposter na pinangalanan Armin Tamzarian , ang iba pang mga yugto sa buong serye ay sumandal sa ideya na si Skinner ay tunay na anak ni Agnes Skinner. Isang nangingibabaw at malupit na babae, itinaas ni Agnes ang kanyang anak na may isang tiyak na antas ng paghamak. Maraming yugto, tulad ng Season 21 na 'Boy Meets Curl,' na nagmumungkahi na maaaring may kinalaman ito sa pag-iwan ng ama ni Seymour sa buntis na si Agnes habang siya ay lumipat sa buhay, at ang pagiging buntis kay Seymour ay direktang humantong sa kanyang kabiguang manalo sa Olympics .
Inihayag din ng 'Grampy Can Ya Listen Me' ng Season 29 na sa kabila ng kanyang labis na pag-ayaw sa kanyang anak, hindi pa rin matiis ni Agnes na iwan siya sa kanya, na nagtulak sa kanya na itago na tinanggap siya sa Ohio State University bilang isang tinedyer na may buong iskolarship. Sa halip, nagtapos si Skinner na sumali sa Army at nagsilbi sa panahon ng Digmaang Vietnam. Ang mga flashbacks sa buong serye ay nagpinta ng isang nakakatakot na karanasan para kay Skinner na ipinapakita sa kanya na nasasaksihan ang bigla at brutal na pagkamatay ng marami sa kanyang mga kaibigan. Kahit na siya ay dinakip para sa isang panahon at pinahirapan ng Viet Cong. Iminungkahi ng mga episode tulad ng 'Team Homer' ng Season 7 na ginugol niya taon sa mga kakila-kilabot na kundisyon na ito bago tuluyang bumalik sa Estados Unidos
Matapos kumuha ng trabaho sa Springfield Elementary, niyakap ni Skinner ang isang nakakainip at mahigpit na kilos sa anumang pag-flash ng pagkatao na binugbog ng kanyang ina at ng kanyang bagong nahanap na employer, Tagapangasiwa ng Chalmers . Ang buhay ni Skinner ay positibong nakalulungkot, at nagpupumilit siyang kumonekta sa iba. Ang kanyang madalas na pagtatangka upang mapabilib ang mga Chalmers ay maaaring makita bilang Skinner na sumusubok na kumonekta sa isang lalaki na tatay at nabigo dahil ang Chalmers ay madalas na naubos ng mga kalokohan ni Skinner.
Si Agnes ay naging mas mapait sa kanyang pagtanda, madalas na ininsulto ang kanyang anak na lalaki, at, sa isang pagkakataon (tinatanggap sa panahon ng isang hindi canon na pagpasok sa Season 25 ' Treehouse ng Horror XXIV '), Si Agnes ay nagdulot ng pag-atake ng gulat kay Skinner dahil sa kanyang mga panlalait - na pinalala lamang nito sa pamamagitan ng paghampas sa kanya ng isang pitaka. Ipinakita ang Skinner na walang tunay na mga kaibigan at ang Groundskeeper na si Willie ay madalas na pinipilit na makisama sa kanya. Ang kanyang makabuluhang pag-ibig lamang ang kasama Edna Krabappel , ngunit ang kanyang personal na hang-up at pag-aalinlangan ay humantong sa kanya upang sirain ang pag-ibig sa paglapit nila sa kasal.
Ang lahat ng trauma na ito ay nagbigay din kay Skinner ng isang partikular na gilid na naiiba sa kanyang karaniwang personalidad ng pushover. Ang pagsasalamin sa kanyang oras sa Vietnam ay madalas na nag-iiwan ng Skinner sa isang madilim na lugar, na may kanyang tono at wika ng katawan na nagiging mas matigas at malupit. Ipinapahiwatig din na ang mga aspeto ng buhay ni Skinner ay maluwag na nagpapakita ng Norman Bates mula sa Psycho. Ang Simpsons paulit-ulit na inihambing siya sa taong mamamatay-tao lalo na dahil sa kanilang kahila-hilakbot na relasyon sa kanilang mga ina. Naghahanap ng isang psychiatrist sa Season 6 na 'Takot sa Paglipad,' ipinahiwatig na hindi sinasadya na isinasaalang-alang ni Skinner ang pag-smother sa kanyang ina at ang Season 25 na 'Yellow Subterfuge' ay nagsiwalat na naniniwala siyang bubuti ang buhay nang wala ang kanyang ina matapos ang kanyang kamatayan para sa isang kalokohan.
Si Skinner ay isang partikular na nakalulungkot na pigura sa Springfield, isang hindi nakakaintindi at madalas kalimutan na ang ina ay pinigilan siya mula sa pagkamit ng uri ng buhay na nais niya. Isa siya sa mga mas na-trauma na character sa serye, at kung may sinumang may potensyal na talagang mag-snap, siya iyon.
