Ang Masamang Buhay ni Saiki K ay puno ng maraming kakaibang karakter, mula sa pangunahing tauhan, si Kusuo Saiki, na may maraming kakayahan sa saykiko hanggang kay Kouta Nakanishi, isang salamangkero na nagpabalik-balik sa pagitan ng pagiging walang tirahan at semi-successful batay sa kung naroroon si Kusuo Saiki upang tulungan siya sa kanyang mga panlilinlang . Ang isa sa mga kapantay at kaibigan ni Kusuo Saiki, si Shun Kaidou, ay may chuunibyou na personalidad.
Ang 'Chuunibyou' ay isang kolokyal na termino sa Japan at isang label na itinalaga sa mga kabataan na may maling akala ng kadakilaan. Ang mga kabataang ito ay kilala sa desperadong paghahanap ng paraan upang maging kakaiba sa pamamagitan ng pagkumbinsi sa kanilang sarili na mayroon sila lihim na kapangyarihan o kaalaman na hindi pag-aari ng iba. Ang Masamang Buhay ni Saiki K Naniniwala si Shun Kaidou na siya ay makapangyarihan at isang organisasyong kumokontrol sa Earth, ang The Dark Reunion, ang humahabol sa kanya.
Paano Nagsimula ang Kanyang mga Delusyon? 
Bilang isang mag-aaral sa unang taon, nakilala ni Shun Kaidou si Nobuaki Mineo, isang pangalawang taon na isa ring chuunibyou at tinutulungan si Shun na mahulog pa sa kanyang mga maling akala. Tumutulong ang Nobuaki na lumikha ng alter-ego ni Shun, ang The Jet-Black Wings. Gayunpaman, lumaki si Nobuaki mula sa kanyang yugto ng chuunibyou at iniwan si Shun. Ipinagpatuloy ni Shun ang serye na ganap na binalot ng ideya na siya ay espesyal. Hindi niya kailanman tunay na tinukoy ang lahat ng kanyang kapangyarihan bilang The Jet-Black Wings ngunit inaangkin na panatilihing kontrolado ang mga ito sa pamamagitan ng pagsusuot ng pulang bendahe sa kanyang mga kamay at braso. Ang kanyang alter-ego ay nakakatulong sa kanya sa kanyang kumpiyansa ngunit bumubuo rin ng Shun na bahagyang mapagmataas.
Habang si Shun ay higit na nakatuon sa kanyang hitsura kaysa sa nakaraan, ang kanyang kumpiyansa ay hindi pa rin sapat upang siya ay maging sikat. Ang kanyang pagkahumaling sa kanyang make-believe powers at organisasyon ng Ang Dark Reunion ay nakakasagabal sa kanyang mga pagkakataon sa normal na usapan. Kapag binanggit ni Shun ang mga bagay na ito, itinutulak niya ang kanyang mga kasamahan. Ang maling salaysay ni Shun ay humantong sa kanya sa mga mapanganib na sitwasyon. Sa isang pagtatangka na mapabilib ang iba, inilalagay ni Shun ang kanyang sarili sa harap ng panganib, kadalasang nanginginig bago ganap na mapalitan ang kanyang kumpiyansa na naimpluwensyahan ng chuunibyou. Karaniwang kailangang pumasok si Saiki at gamitin ang kanyang mga kakayahan sa saykiko para protektahan si Shun.
Paano Siya Naging Jet-Black Wings? 
Palaging tinatalakay ni Shun ang The Dark Reunion dahil naniniwala siyang hinahabol siya ng mga ito at ang kanyang kapangyarihan. Ayon kay Shun, pinupuntirya ng The Dark Reunion ang Black Beat, na kumbinsido siyang nasa kanang braso niya at pinagmumulan ng kanyang kapangyarihan. Paulit-ulit niyang ipinaliwanag iyon Ang Dark Reunion ang may pananagutan sa mga masasamang pangyayari at na sinusubukan nilang lumikha ng isang bagong mundo. Ang Jet-Black Wings ay isang sinanay na assassin ng The Dark Reunion ngunit ipinagkanulo sila matapos malaman ang kanilang tunay na layunin na kunin ang sangkatauhan. Pagkatapos magnakaw mula sa The Dark Reunion, gumamit ng kapangyarihan ang Jet-Black Wings para paghiwalayin ang kanyang kaluluwa sa kanyang katawan. Iniisip ni Shun na ang sinapupunan ng kanyang ina ay sinalakay ng The Jet-Black Wings at naninirahan ito sa loob niya bago siya isinilang, kaya nilikha si Shun bilang The Jet-Black Wings.
Habang maraming karakter mula sa Ang Masamang Buhay ni Saiki K ay hindi malilimutan, ang karakter ni Shun ay nagdaragdag ng higit na saya at kalokohan sa serye ng komedya. Kahit na ang kapangyarihan ni Shun, kuwento ng pinagmulan, at mga kaaway ay pawang gawa-gawang paniniwalaan, hindi sila humahadlang sa lumikha siya ng mga kaibigan sa pamamagitan ng oddballs na naaakit sa pagsali sa buhay ng Saiki. Ang mga kaibigan na ginagawa ni Shun ay tinatanggap ang kanyang chuunibyou na pag-uugali at nandiyan upang tulungan siya, kahit na ang kanyang mga maling akala ay nagdudulot sa kanya na ilagay ang kanyang sarili sa panganib.
